이명박은 중학교에서도 수재 소리를 들을 정도로 공부를 잘했지만, 워낙 집안 형편도 어렵고 3남으로서 고등학교에 진학할 상황이 아니었다. 그러나 중학교 담임이 적극적으로 설득하여, 결국 장학금만 받고 다니는 조건으로 동지상업고등학교 야간부에 진학할 수 있었다.[1] 낮에는 거리에서 뻥튀기 등을 팔며 열심히 일했고, 밤에는 열심히 공부한 이명박은 고등학교 재학 시절 내내 항상 전교 1등을 놓치지 않았다.

고등학교 졸업 후 서울로 올라와 합숙소에 들어가 일당 노동자 생활을 시작하게 된다. 그러다 이명박은 어떤 사람이 고려대학교에 입학원서를 넣는 것을 보고 대학 중퇴 학력이라도 만들고 싶다는 생각을 하게 되었고, 청계천 헌책방에서 책을 얻어 대학 입시 준비를 시작하게 된다. 그런데 이 입시 준비라는 것이, 낮에는 일당 노동자로 일을 하고 밤에 합숙소 구석에서 작게 불을 켜놓고 공부를 하는 것이었다. 당연히 합숙소에서 같이 생활하던 다른 노동자들에게서 '잠 좀 자게 불 좀 끄라'는 원성을 듣는 일도 부지기수였다. 이러한 과정 끝에 결국 1961년 고려대학교 상과대학 경영학과에 합격하게 된다.[2]

합격 당시에는 대학 중퇴 학력을 만들기 위해 등록만 해놓고 자퇴할 생각이었으나, 1학기 이상 다녀야 학적이 생긴다는 사실을 나중에야 알고 좌절하였다고 한다. 이 소식을 듣고 어머니가 이태원 시장에다가 이명박의 사정을 말하고 다녔고, 시장 전체에 소문이 났다. 이후 시장 상인들이 돈을 모아 이명박에게 등록금을 선불로 주고, 시장의 쓰레기를 청소하는 일을 시켜 갚도록 했다. 그 돈으로 이명박은 처음 의도와는 달리 본격적으로 대학 생활을 시작할 수 있었다고 한다. 이명박은 이 시절의 경험이 너무 고마워서, 그 상인들처럼 도와주는 이가 없어도 국가나 지자체가 도와줄 수 있도록 서울특별시장 재직 시절엔 '하이서울 장학금'을 신설하고, 대통령이 된 후엔 '한국장학재단'을 만들었다고 회고했다.